Ana gimė Baltimorėje, Merilende, universiteto sociologijos dėstytojo Jacko ir mokytojos Karen šeimoje. Ji turi vyresnį brolį Robertą, kuris taip pat yra sociologijos profesorius Kalifornijos universitete.

Kai Anai buvo 6, šeima persikraustė į Edmondso miestą Vašingtono valstijoje. Tėvai, pastebėję jos pomėgį vaidinti, nuo vaikystės ėmė jį skatinti. Būdama 9 metų, Ana pirmą kartą vaidino scenoje, Arthuro Millerio pjesėje „Danger: Memory!“ Seattle Repertory teatre, vėliau Village teatre pasirodė dar keliuose vaidinimuose. Lankydama Edmonds-Woodway mokyklą, ji buvo pakviesta į jogurto TV reklamos filmavimą.

1994 m., baigusi mokyklą, Ana įstojo į Vašingtono universitetą, kuriame studijavo anglų literatūrą.

Pirmąjį vaidmenį ji gavo jau baigusi mokslus, 1999 m. nepriklausomų kūrėjų filmą „Lovers Lane“, kuriame suvaidino sporto komandos palaikymo grupės šokėją. 2000 m. Aną aplankė didžioji sėkmė: ji gavo pagrindinį vaidmenį siaubo filmų parodijoje „Pats baisiausias filmas“, kuris sulaukė milžiniško populiarumo ir net 4 tęsinių (Ana vaidino 3 iš jų).

2003 m. ji paskutinę akimirką buvo pakviesta į juostos „Pasiklydę vertime“ kūrimą, o vėliau nusifilmavo 2 filmuose su Rajenu Reinoldsu: „Palaukite…“ ir „Tik draugai“. Tuo pačiu metu ji vaidino keliose serialo „Draugai“ dalyse, į kurį buvo pakviesta rekomendavus vienam pagrindinių aktorių Metju Periui, kuriam įsiminė Anos vaidmuo „Pasiklydę vertime“.

2006 m. Ana vaidino antro plano vaidmenis juostose „Kuprotas kalnas“ bei „Mano super buvusioji“ su Uma Turman, o 2008 m. pati prodiusavo ir vaidino juostoje „Vaikinams tai patinka“.

Vėliau jos balsą buvo galima išgirsti vaikams skirtuose filmuose „Debesuota, numatoma mėsos kukulių kruša“ bei „Alvinas ir burundukai“ ir jų tęsiniuose. 2011 m. Ana prodiusavo romantinę komediją „Blondinė ieško vyro“, kuriame ir vaidino kartu su Chris Evans, o 2012 m. suvaidino Sašos Barono Koeno aistros objektą filme „Diktatorius“.