Nuo 1976 iki 1984 m. jis pasirodė Kanados televizijos eskizų komedijos seriale SCTV. Jis nuolat bendradarbiauja su aktoriumi ir režisieriumi Christopheriu Guestu, vaidina ir kartu kuria keturis jo filmus, pradedant nuo „Waiting for Guffman“ (1996).

2004 m. jis laimėjo „Grammy“ apdovanojimą už geriausią dainą, parašytą vizualinei medijai už „A Mighty Wind“ iš to paties pavadinimo filmo, kurio bendraautorius. 2008 m. jis gavo General Governor’s Performing Arts Award apdovanojimą – aukščiausią Kanados apdovanojimą scenos menų srityje. 2019 ir 2020 m. jis buvo nominuotas „Primetime Emmy“ apdovanojimui už puikų pagrindinį komedijos serialo aktorių, kurį laimėjo 2020 m. Per savo karjerą Levy yra pelnęs daugybę apdovanojimų, įskaitant keturis „Primetime Emmy“ apdovanojimus ir „Grammy“ apdovanojimą.