Gimė laidos „60 minučių“ prodiuserės Leslie Cockburn ir žurnalisto Andrew Cockburn šeimoje. Ji – garsaus airių rašytojo ir žurnalisto Claud Cockburn anūkė bei populiarių detektyvų autorės Sarah Caudwell dukterėčia.

Lankė Georgetown Day School Vašingtone, vėliau Phillips Academy Masačusetse. Kai šeima persikėlė į Dubliną, Olivija įstojo į aktorystės mokyklą “The Gaiety School of Acting. Rašė straipsnius amerikiečių internetinei svetainei The Huffington Post. Priklauso sąjungai „Aktoriai už taiką ir teisingumą“.

Savo karjerą kino pramonėje pradėjo kaip aktorių atrankos specialisto padėjėja. 2000-ųjų pradžioje pasirodo keliuose filmuose – tokiuose kaip Mano kaimynė porno žvaigždė (The Girl Next Door, 2004), „Alfa šuo“ (Alpha Dog, 2004), „Turistai“ (Turistas, 2006). Pripažinimo susilaukė suvaidinusi Alex Kelly seriale „Po Kalifornijos saule“ (The O.C., 2003–2007).

1. 2007 m. atliko pagrindinį vaidmenį NBC seriale „Juodieji Doneliai“ (The Black Donnellys), o vėliau pateko tarp pagrindinių serialo Daktaras Hausas aktorių. Tais pačiais metais Olivija teatro spektaklyje „Beauty on the Vine“ atliko tris skirtingus vaidmenis.
2. 2009 m. žurnalas „Maxim“ išrinko seksualiausia pasaulio moterimi.
3. Ruošdamasi filmo Tronas: palikimas filmavimui užsiiminėjo parkūru, kapueira ir kitais kovos menais.