Oliver Cooper gimė 1989 m. gruodžio 2 d. Tolede, Ohajo valstijoje. 2009 m., būdamas 19 metų, jis persikėlė į Los Andželą siekti aktoriaus karjeros ir greitai stažavosi CONAN. Besimokant aktorystės pamokose, kolega klasės draugas jam pasakė, kad „Warner Brothers“ ieško naujų veidų, kurie vaidintų Toddo Phillipso prodiusuojamame projekte X ir kad Cooperis būtų tobulas. Neturėdamas jokio atstovo, Oliveris pasikvietė savo draugą, buvusią vaikų žvaigždę Shauną Weissą, kad padėtų jam patekti į atranką. Judd Apatow, dirbęs su Weissu sunkiasvoriuose, paskambino į aktorių atranką. Kuperis, nufotografuotas mobiliojo telefono kamera, ir priešingai, per pirmąjį atranką gavo vieną iš pagrindinių vaidmenų. Debiutinis Costa vaidmenis jam pelnė dvi MTV Movie Award nominacijas už geriausią komedinį spektaklį ir geriausią ekrano purvo maišelį.

Po projekto X sėkmės Oliveris užsisakė antraplanį vaidmenį filme Runner Runner kartu su Justinu Timberlake’u ir Benu Afflecku, taip pat sezono lanką populiariame „Showtime“ seriale „Californication“ kaip Levoną, nesantuokinį Davido Duchovny ir Heather Graham personažų sūnų.