Holivude jis dirbo asmens sargybiniu ir kartais vaidindavo mažas roles. Filmuodavosi TV serialuose ar muilo operose. Aktoriaus karjera prasidėjo suvaidinus tokiuose filmuose kaip “The Players Club” ar “Bulworth” (1998). Po didelės pertraukos Michael’as pasirodo filme “Armagedonas” (1998). Didelė filmo sėkmė Duncan’ui padėjo sulaukti nemažai pasiūlymų filmuotis. Tikriausiai labiausiai įsimintinas vaidmuo teko “Žaliojoje mylioje” (1999). Už šį vaidmenį jis nominuojamas Auksiniam Gaubliui ir Oskarui, kaip geriausias aktorius.

Suvaidinęs kartu su Bruce Willis’u “Armagedone”, dar kartą abu aktoriai nusifilmuoja “The Whole Nine Yards”. Bet tai nebuvo paskutinis jų nusifilmavimas bendroje juostoje. Kartu jie yra pasirodę iš viso net keturiuose filmuose. Po to Michael’as nusifilmuoja didelio biudžeto televizijai skirtame filme “They Call Me Sirr”. Taip pat “The Scorpion King” bei “Daredevil”.

Spėjama, kad Michael’as duoda 5 dolerius kiekvienam, kas jį atpažįsta gatvėje ir pasako tikrąjį vardą. Dirbo asmens sargybiniu Will’ui Smith’ui, Martinui Lawrence’ui, Jamie Foxx, LL Cool J ir Notorious B.I.G. Michael’as susikeitė su draugu pamainomis tą naktį, kai Notorious B.I.G. buvo nušautas.