Gimusi ir užaugusi Vakarų Niuberyje, Masačusetso valstijoje, Cena persikėlė į Kaliforniją 1998 m. siekdama kultūristo karjeros. Į profesionalias imtynes ​​jis perėjo 1999 m., kai debiutavo Ultimate Pro Wrestling (UPW). 2001 m. jis pasirašė sutartį su Pasaulio imtynių federacija (WWF, dabar WWE), kur iš pradžių buvo paskirtas į Ohajo slėnio imtynes ​​(OVW). Jis išgarsėjo WWE po to, kai įsuko į šiukšles kalbančio reperio asmenybę. 2004 m. jis iškovojo savo pirmąjį vienetų titulą – Jungtinių Valstijų čempionatą. Kitais metais jis pirmą kartą laimėjo WWE čempionatą, o vėliau jo personažas peraugo į švarų „į supermeną“ panašų herojų. Tada jis vadovavo įmonei kaip jos franšizės žaidėjas ir viešas veidas kitą dešimtmetį.