Baigęs koledžą, Brown vaidino daugybę vaidmenų regioniniame teatre. Jis taip pat pasirodė daugelyje televizijos laidų, tokių kaip ER, NYPD Blue, JAG, Boston Legal, Alias, Without A Trace, Supernatural ir Third Watch. Jis buvo nuolatinis komedijos „Starved“ narys ir taip pat vaidino filmuose, įskaitant „Stay with Ewan McGregor“, „Brown Sugar“ su Taye Diggs ir „Trust the Man“ su Davidu Duchovny ir Julianne Moore.

Jis pasirodė televizijos seriale kaip pasikartojantis Supernatural, kur vaizdavo vampyrų medžiotoją Gordoną Walkerį. Brownas vaidino daktarą Rolandą Burtoną filme „Armijos žmonos“. Jis taip pat atstovavo detektyvui Cal Beecher seriale „Person of Interest“. 2008 m. jis suvaidino Davidą Mosley Eli Stone filmo „Kantrybė“ serijoje. 2016 m. Brownas vaidino FX mini seriale The People v. O.J. Simpsonas: Amerikos kriminalinė istorija kaip Christopheris Dardenas, už kurį jis laimėjo Primetime Emmy apdovanojimą už puikų antro plano aktorių ribotos serijos arba filme Primetime Emmy apdovanojimų ceremonijoje.