Rajenas gimė Jimo ir Tammy Reynoldsų šeimoje ir yra jauniausias iš 4 brolių (2 iš jų tapo policininkais).

1994 m. baigė Kitsilano vidurinę mokyklą ir įstojo į Kwantleno politechnikos universitetą, iš kurio vėliau buvo pašalintas.

Vaidinti Reinoldsas pradėjo 1990 m., gavęs vaidmenį paauglių seriale „Hillside“. Po įvairių epizodinių pasirodymų 1996 m. jis nusifilmavo TV juostoje „Sabrina the Teenge Witch“. Nors Reinoldsas dažniausiai vaidina komedijose („Van Wilder“, „Two Guys, A Girl and a Pizza Place“), tačiau taip pat nusifilmavo keliuose romantiniuose filmuose („The Proposal“, „Just Friends“), veiksmo juostose („Blade: Trinity“, „Smokin‘ Aces“) ir siaubo filmuose („The Amitville Horror“).

Reinoldsas 2004–2007 m. buvo susižadėjęs su kanadiečių dainininke Alanis Morissette, kuri apie jį vėliau sukūrė dainą „Torch“ (albumas „Flavors of Entanglement“).

2008–2011 m. jis buvo vedęs aktorę Scarlett Johansson, o nuo 2012 m. susituokęs su Blake Lively, su kuria susilaukė dukters