Škotijos komikas, muzikantas, laidų vedėjas ir aktorius. Jis kartais žinomas, ypač gimtojoje Škotijoje, slapyvardžiu Didysis Yin (Didysis). Pirmasis jo amatas septintojo dešimtmečio pradžioje buvo suvirintojas (ypač katilininkas) Glazgo laivų statyklose, tačiau dešimtmečio pabaigoje jis jo atsisakė, siekdamas folkloro dainininko karjeros Humblebums, o vėliau – solistu. . Aštuntojo dešimtmečio pradžioje jis perėjo iš liaudies dainininko, turinčio humoristinę asmenybę, į visavertį komiką ir tęsia šį vaidmenį. Jis taip pat tapo aktoriumi ir pasirodė tokiuose filmuose kaip „Nepadorus pasiūlymas“ (1993); Ponia Brown (1997), už kurią buvo nominuotas BAFTA; „The Boondock Saints“ (1999); Žmogus, kuris padavė į teismą Dievą (2001); Vanduo (1985);Paskutinis samurajus (2003); Laiko juosta (2003); Lemony Snicket „Nelaimingų įvykių serija“ (2004); Garfield: A Tail of Two Kitties (2006); ir „X failai: aš noriu tikėti“ (2008). Connolly pakartojo savo Nojaus „Il Duce“ MacManuso vaidmenį filme Boondock Saints II: All Saints Day. 2010 m. „Guliverio kelionės“ perdirbinyje Connolly pasirodo kaip Liliputo karalius.